קסטלינה נמצאת בשטחה של סיינה. כעיר היושבת בין העמקים פזה (Val di Pesa) וארביה (Val di Arbia) ונהר אלזה (Elsa), סבלה בעבר מהמאבק בין שתי הערים סיינה ופירנצה, וכיום מהווה מקום מרכזי ומשגשג בייצור יין. אפשר לשים לב לכך כבר בכניסה עם ריח תסיסת הענבים שנבצרו ומיכלי הייצור הבולטים. ויה פרוצ'יו Via Ferruccio מובילה את המגיעים למרכז העיר אך אפשר להכנס לעיר גם דרך ויה דלה וולטה Via delle Volte רחוב מקורה וציורי אשר מתאים לימי גשם בחורף או שמש חזקה בקיץ. שני הרחובות יובילו אתכם לכיכר העיירה Piazza del Comune בה גם המבצר (La Rocca) עם השיניות (מהמאה ה-14 שעבר שיחזור). במבצר מוזיאון קטן של התקופה האטרוסקית ומהקומה השנייה נישקף נוף קסום. יקב היסטורי המומלץ לביקור הוא Palazzo Squarcialupi (המשמש היום כמלון) אשר ממשיך מסורת בת מאות שנים ומאפשר סיור במרתפים המדיפים ריח חזק של יין. חוויה מענגת במיוחד היא לשבת במרפסת עם כוס יין קיאנטי מול הנוף הקסום של הגבעות.